來自新澤西的湯姆（Joseph Gordon-Levitt約瑟夫?高登-萊維特 飾）是一個沉溺於英倫哀歌與《畢業生》情境的年輕人他供職於一家賀卡公司任務是撰寫富有創意的祝辭某次會議上湯姆的老板把新助理介紹給大家她是來自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊?丹斯切爾 飾）莎莫自幼父母離異因此對於感情的態度與眾不同湯姆和莎莫沒有一見鍾情但卻在一次酒吧K歌後彼此示好成了非典型的戀人而且這段辦公室戀情迅速升溫愛火燒得誰都無法預料最後在一個餐館裏莎莫對湯姆說了絕情的分手深陷情網的湯姆經受不住失戀的打擊鬱鬱寡歡周圍的夥伴們希望幫他走出陰影然而這並不是故事的全部本片以湯姆的視角把時間重新組接讓觀眾在對比中體味500天戀愛的弦外之音……